Guia en format PDF
Logo

Determinació Estructural

Codi: 102532
Crèdits: 6
2026/2027
Titulació Tipus Curs
Química OB 3

Professor/a de contacte

Nom :
Jordi Hernando Campos
Correu electrònic :
jordi.hernando@uab.cat

Equip docent

Ona Illa Soler
Franco Della Felice

Idiomes dels grups

Podeu consultar aquesta informació al final del document.

Prerequisits

  • Tota la docència, incloent els materials que es posen a disposició de l'alumnat, seran en anglès. Per tant, es necessita un bon nivell de comunicació en anglès.
  • Es recomana que només aquell alumnat que hagi superat l'assignatura "Espectroscòpia" de 2n curs es matriculi a l'assignatura.
  • S'assumeix que l'alumnat està familiaritzat amb els conceptes bàsics de la química orgànica i inorgànica. Per tant, s'espera que hagi cursat les assignatures de segon curs  “Estructura i Reactivitat dels Compostos Orgànics” i “Química dels Elements”.

Objectius

Aquest curs pretén proporcionar a l'alumnat eines bàsiques per a l'anàlisi de les dades espectroscòpiques de compostos moleculars orgànics i inorgànics, permetent així resoldre la seva estructura. Es consideren diverses tècniques espectroscòpiques i espectromètriques (espectrometria de masses i espectroscòpia UV-vis, IR i ressonància magnètica nuclear), tot i que la major part dels esforços es dedicaran a l'anàlisi de dades de RMN.

Els objectius específics d'aquesta assignatura són:

  •      Introduir la tècnica d'espectrometria de masses i revisar els conceptes bàsics d'espectroscòpia UV-vis, IR i RMN vistes a l'assignatura "Espectroscòpia" de 2n curs.
  •      Introduir conceptes avançats en espectroscòpia de RMN.
  •      Utilitzar aquest coneixement per dur a terme l'anàlisi dels espectres de masses, UV-vis, IR i RMN de compostos moleculars orgànics i inorgànics.
  •      Detallar l'estructura d'aquests compostos a partir de les seves dades espectroscòpiques.

Resultats d'aprenentatge

  1. Gestionar l'organització i la planificació de tasques.
  2. Resoldre problemes i prendre decisions.
  3. Obtenir informació, incloent-hi la utilització de mitjans telemàtics.
  4. Gestionar, analitzar i sintetitzar informació.
  5. Utilitzar la informàtica per al tractament i presentació d'informació.
  6. Comunicar-se amb claredat en anglès.
  7. Raonar de forma crítica.
  8. Mantenir un compromís ètic.
  9. Aprendre de manera autònoma.
  10. Adaptar-se a noves situacions.
  11. Proposar idees i solucions creatives.
  12. Demostrar motivació per la qualitat.
  13. Utilitzar els mètodes espectroscòpics [IR, UV-VIS, RMN (1 H, 13 C) i EM] per a la resolució de problemes de naturalesa quantitativa o qualitativa en l'àmbit de l'estructura i les relacions intra- i intermoleculars.
  14. Analitzar problemes químics i planejar a nivell espectroscòpic respostes o treballs adequats per a la seva resolució, utilitzant models moleculars i fonts bibliogràfiques.
  15. Reconèixer i analitzar problemes químics estructurals en compostos orgànics i inorgànics.
  16. Avaluar la millor metodologia espectroscòpica per a la resolució d'un problema estructural.
  17. Examinar bases de dades espectroscòpiques i altres dades bibliogràfiques relacionades.
  18. Innovar mètodes per adequar-los a la interpretació d'una estructura molecular concreta.
  19. Interpretar les dades obtingudes en les mesures experimentals per expressar una estructura química.
  20. Interrelacionar bases de dades i programes de càlcul per determinar una estructura.
  21. Avaluar les capacitats de la informació continguda a les xarxes en línia.
  22. Manejar els termes químics més habituals en anglès.
  23. Reconèixer la terminologia anglesa en les bases de dades bibliogràfiques i la informació en línia.

Continguts

1. Introducció a l'espectrometria de masses (MS)

Antecedents i mètode experimental. Resolució espectral. Anàlisi d'isòtops. Processos de fragmentació: trencament d'enllaç homolític i heterolític. Patrons de fragmentació associats a grups funcionals específics. Exemples.


2. Conceptes bàsics en espectroscòpia electrònica (UV-Vis), Infraroig (IR) i Ressonància Magnètica Nuclear (RMN).

Els mètodes experimentals. Cromòfors UV-vis en molècules orgàniques. IR: absorcions de grups funcionals orgànics i interpretació d'espectres IR. Taules de grups funcionals (IR). Aspectes bàsics dels espectres de RMN: desplaçaments químics, rangs espectrals i referències.


3. 1H RMN: el desplaçament químic.

Mecanismes d'apantallament. Relacions tòpiques i simetria molecular. Altres factors que influeixen en el desplaçament químic: anisotropia magnètica, efectes dels dissolvents. Correlacions: hidrògens enllaçats al carboni, hidrògens enllaçats a altres nuclis. Simulacions espectrals. Exemples.


4. 1H RMN: acoblament spin-spin.

Conceptes bàsics sobre interacció spin-spin, constants d'acoblament i patrons de multiplicitat. L'equació de Karplus. Sistemes de spin: relació Δν / J, espectres de primer i segon ordre. Acoblaments heteronuclears. Exemples.


5. 1H RMN: anàlisi dels espectres.

Fenòmens depenents del temps. Mètodes d'anàlisi. Simplificació d'espectres: canvi de camp magnètic, desacoblament de spin, reactius de desplaçament. La relaxació creuada i l'efecte nuclear d'Overhauser (NOE). Introducció a l'espectroscòpia RMN 2D. Exemples.


6. 13C RMN.

Visió general. Mètodes d'enregistrament (banda ampla, off-resonance, DEPT). Desplaçaments químics: additivitat i simulacions espectrals. Acoblaments spin-spin. Anàlisi dels espectres. Exemples


7. RMN d'altres nuclis.

1H RMN en compostos inorgànics, inclosos els complexos metàl·lics. RMN 31P, RMN 19F, RMN 14N i 15N. Complexos metàl·lics: RMN multinuclear.


8. Determinació estructural.

Aplicació combinada de les tècniques espectroscòpiques. Exemples.

Activitats formatives i Metodologia

Títol Hores ECTS Resultats d'aprenentatge
Resolució de problemes 46 1,84 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23
Classes teòriques 37 1,48 2, 6, 7, 8, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22
Sessions de resolució de problemes 12 0,48 2, 4, 6, 7, 8, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22
Estudi personal 43 1,72 1, 3, 4, 7, 8, 9, 12, 15, 21, 22, 23

Es desenvoluparan dos tipus d'activitats diferents a l'aula:


Classes teòriques: El professor explicarà els continguts del curs a l'aula amb pissarra o amb material multimèdia, que es posarà a disposició de l'alumnat al "Moodle". Després d'un conjunt de sessions magistrals que tindran lloc durant les primeres setmanes per introduir conceptes bàsics, la resta de les classes teòriques es basaran en un enfocament d'"aprenentatge basat en problemes". En algunes d'aquestes sessions l'alumnat haurà de resoldre exercicis (evidències) per a els quals es donarà una nota.

Sessions de resolució de problemes: Es penjaran al "Moodle" un conjunt d'exercicis al principi del curs. Diversos d'ells seran tractats durant les sessions de resolució de problemes. D'altra banda, en algunes d'aquestes sessions l'alumnat haurà de resoldre exercicis (evidències) per als quals es donarà una nota.

Notes importants: L'ensenyament, inclosos tots els materials i avaluació (per exemple, diapositives, problemes, exàmens) es realitzaran en anglès. Es recomana a l'alumnat que utilitzi l'anglès al respondre els exercicis d'avaluació o comunicar-se als professors. Malgrat això, l'ús del català i del castellà també serà acceptat. El professorat destinarà aproximadament uns 15 minuts d’alguna classe a permetre que el seu alumnat pugui respondre les enquestes d’avaluació de l’actuació docent i d’avaluació de l’assignatura o mòdul.

Nota: es reservaran 15 minuts d'una classe, dins del calendari establert pel centre/titulació, perquè l'alumnat completi les enquestes d'avaluació de l'actuació del professorat i d'avaluació de l'assignatura.

Avaluació

Activitats d'avaluació continuada

Títol Pes Hores ECTS Resultats d'aprenentatge
Problem Solving 15% 4 0,16 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23
Exams 85% 8 0,32 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23

L'alumnat podrà optar per dues modalitats d'avaluació: avaluació continuada i avaluació única.


Avaluació continuada

La nota global es desglossarà de la manera següent:

Resolució de problemes (15%) + examen parcial 1 (35%) + examen parcial 2 (50%) = 100%

L'avaluació de l'alumnat inclourà els següents elements:

- Resolució de problemes o evidències: es lliurarà periòdicament un nombre d'exercicis curts a l'alumnat. Es donarà una nota a cada exercici. La nota mitjana dels exercicis suposarà el 15% de la nota global del curs.

- Exàmens escrits: es realitzaran dos exàmens durant el curs que representaran el 35% i el 50% de la nota global del curs, respectivament.

Per aprovar l'assignatura, s'han de complir els tres requisits següents:

A) La nota del examen parcial 2 ha de ser com a mínim 4/10.

B) La nota mitjana ponderada dels dos exàmens (examen parcial 1 + examen parcial 2) ha de ser com a mínim 5/10.

C) La nota global (problemes + examen parcial + examen parcial 2) ha de ser almenys 5/10.

En el supòsit que aquestes condicions no es compleixin, es programarà un examen de recuperació. Els/les que tinguin una nota superior a 5 però que vulguin millorar la seva nota també poden fer l'examen de recuperació. Només l'alumnat que hagi realitzat els dos exàmens parcial podrà presentar-se a l'examen de recuperació.

Per a l'alumnat que realitzi l'examen de recuperació, la nota global es computarà de la manera següent:

Resolució de problemes (15%) + examen de recuperació (85%) = 100%

La fórmula s'aplicarà a tot l'alumnat que hagi realitzat l'examen de recuperació, independentment de si la nova nota és superior o inferior a l'original.

Després de l'examen de recuperació, per aprovar l'assignatura caldrà complir amb els dos requisits següents:

A) La nota de l'examen de recuperació ha de ser com a mínim 5/10.

B) La nota global (problemes + examen de recuperació) ha de ser com a mínim 5/10.

En el cas de no es compleixi la condició A), la màxima nota final que podrà tenir l'alumnat serà 4.8 després de fer la mitjana ponderada amb la nota de resolució de problemes.


Avaluació única

La nota global s'obtindrà directament d'un examen únic final realitzat a finals de semestre. En el cas de que la nota d'aquest examen sigui menor de 5/10, es programarà un examen de recuperació posteriorment. L'alumnat que tingui una nota superior a 5 però que vulgui millorar la seva nota, també podrà fer l'examen de recuperació. En qualsevol d'aquests casos, la nota de l'examen de recuperació substituirà la nota prèvia obtinguda en l'examen únic final. Només l'alumnat que hagi realitzat l'examen únic final podrà presentar-se a l'examen de recuperació.

Per aprovar l'assignatura, caldrà complir el requisit següent:

A) La nota de l'examen únic final (o del de recuperació en el cas de que s'hagi fet) ha de ser com a mínim 5/10.


Independentment de la modalitat d'avaluació realitzada, l'alumnat que realitzi menys d'2/3 dels ítems d'avaluació es qualificarà com a "No avaluable".


Tant per a la modalitat d'avaluació continuada como única, el procediment de revisió de la qualificació final serà equivalent.


Ús de la intel·ligència artificial: Ús permès - En aquesta assignatura, es permet l'ús de tecnologies d'Intel·ligència Artificial (IA) com a part integrant del desenvolupament del treball, sempre que el resultat final reflecteixi una contribució significativa de l'estudiant en l'anàlisi i la reflexió personal. L'estudiant haurà d'identificar clarament quines parts han estat generades amb aquesta tecnologia, especificar les eines emprades i incloure una reflexió crítica sobre com aquestes han influït en el procés i el resultat final de l’activitat. La no transparència de l’ús de la IA es considerarà falta d'honestedat acadèmica i pot comportar una penalització en la nota de l'activitat, o sancions majors en casos de gravetat.


Frau acadèmic: La realització de qualsevol irregularitat en un acte d’avaluació (frau acadèmic, plagi o ús indegut de la IA, tret que aquest ús estigui autoritzat expressament a la guia docent), que pugui conduir a una variació significativa de la qualificació, suposa que aquest acte es qualificarà amb un 0. En cas que la guia docent prevegi que per superar l’assignatura sigui requisit imprescindible haver obtingut una nota mínima en aquest acte d’avaluació o que es produeixin diverses irregularitats en els actes d’avaluació d’una mateixa assignatura, la qualificació final d’aquesta assignatura és 0. Al marge d’això, es podrà instruir un procés disciplinari a l’estudiant que incorri en alguna d’aquestes irregularitats.

Bibliografia

a) Llibres de text

  • I. Fleming, D. Williams, Spectroscopic Methods in Organic Chemistry, Springer Cham, London, 2019. e-book: link al llibre
  • R. Silverstein, F.X. Webster, D.J. Kiemle, Spectrometric Identification of Organic Compounds, Wiley, New York, 2005.
  • P. Crews, J. Rodriguez, M. Jaspars, Organic Structure Analysis, Oxford University Press, New York, 2009.
  • J. H. Simpson, Organic Structure Determination Using 2-D NMR Spectroscopy - A Problem-Based Approach (2nd Edition). Elsevier, 2012. e-book: link al llibre
  • D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz, J. R. Vyvyan. Introduction to Spectroscopy. (5th Edition). Cengage Learning, 2015.

b) Problemes

  • L.D. Field, S. Sternhell, J.R. Kalman, Organic Structures from Spectra, Wiley, Chichester, 2008.
  • J. R. Pedro, G. Blay, 200 Problemas de Determinación Estructural de Compuestos Orgánicos, Vision Libros, Madrid 2010.
  • A. Randazo, Guía Práctica de Interpretación de Espectros de RMN, Loghia Publishing, Nápoles 2018.
  • J. H. Simpson, Organic Structure Determination Using 2-D NMR Spectroscopy - A Problem-Based Approach (2nd Edition). Elsevier, 2012. e-book: link al llibre

c) Taules

  • E. Pretsch, P. Bühlmann, M. Badertscher, Structure Determination of Organic Compounds, Springer, Berlin, 2020. e-book: link al llibre

Programari

No aplica

Grups i idiomes de l'assignatura

La informació proporcionada és provisional fins al 30 de novembre. A partir d'aquesta data, podreu consultar l'idioma de cada grup a través d'aquest enllaç. Per accedir a la informació, caldrà introduir el CODI de l'assignatura

Tipus de docència Grup Idioma Semestre Torn
(TE) Teoria 1 Anglès primer quadrimestre matí-mixt
(PAUL) Pràctiques d'aula 1 Anglès primer quadrimestre matí-mixt
(TE) Teoria 2 Anglès primer quadrimestre tarda
(PAUL) Pràctiques d'aula 2 Anglès primer quadrimestre tarda