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Métodos Sintéticos

Código: 102527
Créditos: 6
2026/2027
Titulación Tipo Curso
Química OB 3

Profesor/a de contacto

Nombre :
Ona Illa Soler
Correo electrónico :
ona.illa@uab.cat

Equipo docente

Joan Pau Bayon Rueda

Idiomas de los grupos

Puede consultar esta información al final del documento.

Prerrequisitos

Dado que el contenido de esta asignatura es una continuación y ampliación de la asignatura de Estructura y Reactividad de los Compuestos Orgánicos (ERCO), se recomienda firmemente haber aprobado esta asignatura de segundo curso antes de matricularse en Métodos Sintéticos.


Objetivos

Profundizar en el estudio de la reactividad de los compuestos orgánicos, considerando los siguientes aspectos:

  1. Estudio de nuevos métodos para la formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo y para la interconversión de grupos funcionales.
  2. Estudio de los mecanismos de reacción: herramientas cinéticas y no cinéticas y modelos teóricos.
  3. Estudio de la influencia de las condiciones de reacción en la selectividad y el rendimiento.
  4. Estudio de las herramientas metodológicas para el diseño de la síntesis de nuevos compuestos orgánicos a partir de precursores sencillos y comerciales.

Resultados de aprendizaje

  1. Comunicarse de forma oral y escrita en la lengua nativa.
  2. Gestionar la organización y planificación de tareas.
  3. Resolver problemas y tomar decisiones.
  4. Obtener información, incluyendo la utilización de medios telemáticos.
  5. Gestionar, analizar y sintetizar información.
  6. Utilizar la informática para el tratamiento y presentación de información.
  7. Poseer destreza para el cálculo numérico.
  8. Trabajar en equipo y cuidar las relaciones interpersonales de trabajo.
  9. Razonar de forma crítica.
  10. Mantener un compromiso ético.
  11. Aprender de forma autónoma.
  12. Adaptarse a nuevas situaciones.
  13. Proponer ideas y soluciones creativas.
  14. Demostrar iniciativa y espíritu emprendedor.
  15. Demostrar motivación por la calidad.
  16. Mostrar sensibilidad hacia temas medioambientales.
  17. Describir los diferentes tipos de isomería en compuestos orgánicos.
  18. Identificar la reactividad básica asociada a los diversos grupos funcionales orgánicos.
  19. Identificar los grupos funcionales de los principales productos naturales orgánicos y sus reacciones más importantes.
  20. Describir las metodologías sintéticas más relevantes para la interconversión de grupos funcionales y la formación de enlaces carbono-carbono sencillos y múltiples.
  21. Describir los mecanismos de las principales reacciones orgánicas, así como los diversos factores que los afectan.
  22. Determinar y representar la configuración de los centros quirales en compuestos orgánicos.
  23. Identificar la relación de isomería entre diferentes estructuras de compuestos orgánicos.
  24. Predecir la reactividad de los diversos grupos funcionales orgánicos ante determinadas condiciones de reacción, así como la estructura de los productos que se obtendrán.
  25. Proponer vías sintéticas sencillas para la obtención de determinados compuestos orgánicos a partir de ciertos reactivos.
  26. Proponer mecanismos de reacción en procesos en los que intervienen compuestos orgánicos.

Contenidos

Tema 1. Formación de enlaces C-C a partir de compuestos con un grupo metileno activado

Formación de enolatos. Regioselectividad. Control cinético y termodinámico. Elementos que afectan este proceso (tipo de base, contraión, disolvente). Selectividad entre C- y O-alquilación. Formación de enolatos de litio, éteres de enol de silicio, enamidas y azaenolatos; aplicación en reacciones de alquilación. Alquilación de aldehídos utilizando ditianos. Adiciones aldólicas dirigidas. Reacción de Knoevenagel. Reacción de Mannich. Adiciones conjugadas. Anelación de Robinson. Acilaciones dirigidas.


Tema 2. Formación de enlaces C-C con intervención de reactivos organometálicos

Conceptos generales sobre organolitiados y organomagnesianos. Modelo de Felkin-Anh. Organocupratos. Reacción de Reformatsky. Reacciones promovidas por paladio.


Tema 3. Formación de enlaces C-C mediante reacciones concertadas

Orbitales moleculares frontera. Reglas de selección de Woodward-Hoffmann. Reacciones electrocíclicas. Cicloadiciones [2+2] térmicas y fotoquímicas. Reacción de Diels-Alder: regio- y estereoselectividad. Transposiciones sigmatrópicas [3,3] de Cope y de Claisen.


Tema 4. Formación de enlaces C=C

β-eliminaciones térmicas: eliminación de Hofmann y de Cope, eliminación de selenóxidos. Reacción de Wittig: tipos de iluros, preparación, reactividad y estereoselectividad de la reacción. Reacción de Horner-Wadsworth-Emmons. Iluros de azufre: tipos, preparación y reactividad. Reacción de metátesis de alquenos.


Tema 5. Reacciones con intermedios deficientes en electrones de elevada reactividad

Intermedios radicalarios: adición de tioles a alquenos. Intermedios catiónicos: transposiciones de Wagner-Meerwein y ciclaciones. Carbinos: preparación y reactividad, ciclopropanación, reacción de Simmons-Smith, transposición de Wolff, homologación de Arndt-Eistert. Nitrenos: preparación y reactividad, transposiciones de Curtius, Schmidt, Hofmann y Beckmann.


Tema 6. Reacciones de reducción

Hidrogenación: catálisis heterogénea y homogénea. Hidrogenólisis. Utilización de hidruros de boro y aluminio: selectividad. Aminación reductiva. Reducción con metales alcalinos en disolución: reacciones de Birch y Bouveault-Blanc, deshalogenación. Desoxigenación: reacciones de Clemmensen y Wolff-Kishner. Desulfuración de ditianos.


Tema 7. Reacciones de oxidación

Oxidación de alcoholes: reactivos de Cr(VI), MnO₂, oxidación de Swern, oxidación de Dess-Martin. Oxidación de alquenos: KMnO₄, OsO₄, peróxidos y perácidos, epoxidación asimétrica de Sharpless, ruptura oxidativa. Oxidación de aldehídos y cetonas: a ácidos carboxílicos y reacción de Baeyer-Villiger.


Tema 8. Métodos de determinación de mecanismos de reacción. Efecto de la estructura molecular en la reactividad

Datos cinéticos y termodinámicos. Principio de Curtin-Hammett. Efecto cinético isotópico. Introducción de correlaciones de Hammett. Métodos no cinéticos: marcaje isotópico; experimentos de entrecruzamiento; datos estereoquímicos; detección/atrapamiento de intermedios.


Actividades formativas y Metodología

Título Horas ECTS Resultados de aprendizaje
Estudio, resolución de problemas 82 3,28
Preparación de ejercicios para entregar 5 0,2 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26
Clases de teoría 37 1,48 1, 2, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26
Clases de problemas 12 0,48 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26

METODOLOGÍA

Se utilizará el Campus Virtual para proporcionar al alumnado todo el material que el profesorado considere necesario para el proceso de aprendizaje: programa de la asignatura, presentaciones del temario, problemas para resolver, etc.

A lo largo del curso el alumnado deberá participar en diferentes actividades formativas con el fin de adquirir los conocimientos y competencias establecidos. Se realizarán cuatro tipos de actividades:

1.- Clases presenciales de teoría

Durante una parte de las clases presenciales el profesorado resaltará los aspectos teóricos básicos de la materia de los diferentes temas, que deberán trabajarse individualmente consultando el material accesible a través del campus virtual y la bibliografía correspondiente. También se dedicará tiempo a resolver dudas del alumnado y a la discusión de los aspectos más relevantes de cada tema.

2.- Clases presenciales de problemas

Durante el curso, se entregarán al alumnado hojas de ejercicios para resolver. En las clases presenciales de problemas se discutirán las soluciones propuestas por el alumnado a partir de su trabajo autónomo. Se hará especial énfasis en la participación activa del alumnado.

3.- Resolución de ejercicios a entregar (trabajo individual)

A lo largo del curso, el profesorado planteará diferentes ejercicios que el alumnado deberá resolver individualmente en sesiones presenciales o bien entregar telemáticamente en la fecha indicada.


Nota: se reservarán 15 minutos de una clase dentro del calendario establecido por el centro o por la titulación para que el alumnado rellene las encuestas de evaluación de la actuación del profesorado y de evaluación de la asignatura o módulo.

Evaluación

Actividades de evaluación continuada

Título Peso Horas ECTS Resultados de aprendizaje
Entrega de ejercicios 15% 4 0,16 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26
Exámenes parciales y de recuperación 85% 10 0,4 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26

La evaluación de esta asignatura se realizará de forma continuada con el fin de fomentar el trabajo sostenido del alumnado, favoreciendo así su aprendizaje. Esta metodología también proporciona información al profesorado sobre la asimilación de los contenidos y la capacidad de aplicarlos en la resolución de problemas por parte del alumnado. La evaluación se realizará de forma individual.


Entrega de ejercicios:

A lo largo del curso, cuando el profesorado lo considere oportuno, el alumnado deberá resolver algunos ejercicios en el horario de clase presencial o entregarlos en los plazos previamente establecidos. El contenido de los ejercicios puede incluir materia de asignaturas de Química Orgánica de cursos anteriores. Este trabajo tendrá un peso del 15% en la nota global de la evaluación continua.


Exámenes:

A lo largo del curso se realizarán dos exámenes parciales para evaluar los conocimientos relacionados con los contenidos de las clases teóricas adquiridos por el alumnado, así como su capacidad para resolver problemas.

Primer examen parcial

Este examen evaluará los contenidos de aproximadamente un 50% del temario global de la asignatura. Este examen puede contener tanto preguntas teóricas como prácticas (resolución de problemas) y tendrá un peso del 40% de la nota global de la evaluación continua. En este examen no hay nota mínima para poder promediar con el segundo examen parcial.

Segundo examen parcial

Este examen evaluará los contenidos del temario global de la asignatura, con especial énfasis en el contenido explicado después del primer examen parcial. Este examen puede contener tanto preguntas teóricas como prácticas (resolución de problemas) y tendrá un peso del 45% de la nota global de la evaluación continua. En el examen se debe obtener un mínimo de 4 puntos sobre 10 para poder hacer media con las otras notas de la evaluación.

Para aprobar la asignatura en primera instancia, se debe obtener un mínimo de 5 puntos sobre 10 después de realizar la media ponderada de todas las notas resultantes de la evaluación continua (2 exámenes y entrega de ejercicios).


Examen de recuperación

El alumnado que no supere la asignatura mediante la evaluación continua tendrá la opción de presentarse a un examen de recuperación. Para aprobar, la nota del examen de recuperación deberá ser superior a 5 puntos sobre 10 y la nota final de la asignatura, en este caso, será la media ponderada entre la nota de este examen (85%) y la nota de los ejercicios entregados (15%).

Para participar en el examen de recuperación, el alumnado debe haber participado en uno de los dos exámenes parciales.

Si el alumnado solo ha sido evaluado como máximo en un 33% de las pruebas y abandona, la calificación final será de NO EVALUABLE.


Evaluación única: El alumnado que se haya acogido a la modalidad de evaluación única deberá realizar una prueba final que consistirá en un examen de todo el temario de la asignatura que se realizará el día en que el alumnado de la evaluación continua realice el segundo examen parcial. La calificación del alumnado será la nota de esta prueba, que debe ser, como mínimo, de 5 sobre 10 para aprobar la asignatura.

Si la nota final es inferior a 5, el alumnado tiene otra oportunidad de superar la asignatura mediante el examen de recuperación que se celebrará el día del examen de recuperación del alumnado con evaluación continua. La calificación del alumnado será la nota de esta prueba, que debe ser igual o superior a 5 sobre 10 para aprobar la asignatura.


Uso IA

Uso permitido: “En esta asignatura, se permite el uso de tecnologías de Inteligencia Artificial (IA) como parte integrante del desarrollo del trabajo, siempre que el resultado final refleje una contribución significativa del estudiante en el análisis y la reflexión personal. El estudiante deberá identificar claramente qué partes han sido generadas con esta tecnología, especificar las herramientas empleadas e incluir una reflexión crítica sobre cómo estas han influido en el proceso y el resultado final de la actividad. La falta de transparencia en el uso de la IA se considerará falta de honestidad académica y puede conllevar una penalización en la nota de la actividad, o sanciones mayores en casos de gravedad.”


Fraude académico

La realización de cualquier irregularidad en un acto de evaluación (fraude académico, plagio o uso indebido de la IA, salvo que dicho uso esté expresamente autorizado en la guía docente), que pueda conducir a una variación significativa de la calificación, implica que este acto será calificado con un 0. En caso de que la guía docente prevea que para superar la asignatura sea requisito imprescindible haber obtenido una nota mínima en este acto de evaluación o que se produzcan varias irregularidades en los actos de evaluación de una misma asignatura, la calificación final de esta asignatura será 0. Al margen de ello, se podrá instruir un proceso disciplinario al estudiante que incurra en alguna de estas irregularidades.

Bibliografía

Libros de texto:

Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. G. (2012). Organic chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (ISBN: 978-0-19-9270293).

https://bibcercador.uab.cat/permalink/34CSUC_UAB/1fbc57r/alma991004061659706709

Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry : Part A: Structure and Mechanisms (5th ed. 2007.). Springer US. https://doi.org/10.1007/978-0-387-44899-2

(e-ISBN-13: 978-0-387-44899-2)

https://bibcercador.uab.cat/permalink/34CSUC_UAB/1fbc57r/alma991010407378506709

Smith, M. B., & March, J. (2020). March’s Advanced Organic Chemistry - Reactions, Mechanisms, and Structure (8th Edition) (Eighth edition). John Wiley & Sons. (ISBN:978-1-119-37178-6)

https://bibcercador.uab.cat/permalink/34CSUC_UAB/rokuu2/cdi_knovel_primary_book_kpMAOCRM13


Enlaces web:

Diccionario IUPAC de Terminología Química: http://goldbook.iupac.org/

Nomenclatura y Dibujo de Estructuras:

Free Chemical Drawing Software for Students | ChemSketch | ACD/Labs

Marvin - Chemical Drawing Software

Organic Chemistry Portal: www.organic-chemistry.org


Software

No hay programario.

Grupos e idiomas de la asignatura

La información proporcionada es provisional hasta el 30 de noviembre. A partir de esta fecha, podrá consultar el idioma de cada grupo a través de este enlace. Para acceder a la información, será necesario introducir el CÓDIGO de la asignatura

Tipo de docencia Grupo Idioma Semestre Turno
(TE) Teoría 1 Catalán primer cuatrimestre manaña-mixto
(PAUL) Prácticas de aula 1 Catalán/Español primer cuatrimestre manaña-mixto
(TE) Teoría 2 Catalán primer cuatrimestre tarde
(PAUL) Prácticas de aula 2 Catalán/Español primer cuatrimestre tarde