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Química Bioorgánica

Código: 102518
Créditos: 6
2026/2027
Titulación Tipo Curso
Química OP 4

Profesor/a de contacto

Nombre :
Joan Pau Bayon Rueda
Correo electrónico :
pau.bayon@uab.cat

Equipo docente

Gisela Garcia Bardaji

Idiomas de los grupos

Puede consultar esta información al final del documento.

Prerrequisitos

 Para cursar esta asignatura deberán haberse adquirido previamente los conocimientos de las asignaturas Estructura y Reactividad de los Compuestos Orgánicos y Laboratorio de Síntesis Orgánica.

Objetivos

El objetivo general de la asignatura de Química Bioorgánica es dotar al alumnado de una visión general de los productos naturales (características estructurales y biosintéticas, ecológicas y sus aplicaciones como fuente de compuestos bioactivos). Se proporcionará unas nociones básicas sobre la estructura química y la biosíntesis de los productos naturales, así como de su función y utilidad como fármacos y otros productos de interés.

Los objetivos formativos de la asignatura se pueden resumir en:

 1. Comprender y conocer las estructuras de los productos naturales del metabolismo secundario y su biosíntesis

 2. Conocer la importancia de los productos naturales por su actividad biológica y farmacológica

 3. Conocer la importancia ecológica, farmacológica y la utilidad general de los productos naturales

 4. Proporcionar herramientas al alumnado para que pueda proponer rutas biosintéticas razonables para los productos naturales

Resultados de aprendizaje

  1. Comunicarse de forma oral y escrita en la lengua nativa.
  2. Gestionar la organización y planificación de tareas.
  3. Resolver problemas y tomar decisiones.
  4. Obtener información, incluyendo la utilización de medios telemáticos.
  5. Gestionar, analizar y sintetizar información.
  6. Utilizar la informática para el tratamiento y presentación de información.
  7. Trabajar en equipo y cuidar las relaciones interpersonales de trabajo.
  8. Razonar de forma crítica.
  9. Aprender de forma autónoma.
  10. Adaptarse a nuevas situaciones.
  11. Proponer ideas y soluciones creativas.
  12. Demostrar iniciativa y espíritu emprendedor.
  13. Mostrar sensibilidad hacia temas medioambientales.
  14. Describir las estructuras de los productos naturales del metabolismo secundario.
  15. Describir e identificar los principales grupos de los productos naturales y las características distintivas de cada uno.
  16. Describir como se sintetizan los productos naturales en los seres vivos.
  17. Describir los procesos y reacciones que tienen lugar en sistemas biológicos.
  18. Identificar la importancia de los productos naturales como fuente de compuestos biológicamente activos.
  19. Identificar los principales hitos estructurales de biomoléculas de interés para su análisis o modificación.
  20. Reconocer las estrategias de diseño de síntesis orgánicas.
  21. Describir las reacciones de utilidad en síntesis orgánica.
  22. Reconocer la visión tridimensional de las moléculas y reacciones orgánicas.
  23. Diseñar rutas biosintéticas razonables para los productos naturales.
  24. Identificar importancia ecológica y farmacológica de los productos naturales.
  25. Clasificar los productos naturales en función de su biosíntesis.
  26. Analizar de manera crítica las rutas sintéticas descritas en la bibliografía.
  27. Identificar las fuentes documentales en química orgánica más relevantes.
  28. Manipular correctamente el material de vidrio y otro tipo de materiales habituales en un laboratorio de Química Orgánica.
  29. Llevar a cabo procedimientos de síntesis, separación y purificación básicos en un laboratorio de Química Orgánica.
  30. Utilizar instrumentos básicos de caracterización de compuestos químicos orgánicos.
  31. Interpretar correctamente los datos obtenidos en el laboratorio después de su tratamiento informatizado y en base a los conocimientos adquiridos.
  32. Justificar los resultados obtenidos en el laboratorio para procesos de síntesis, separación, purificación y caracterización de compuestos orgánicos y bio-orgánicos en base a los conocimientos sobre su estructura y propiedades.
  33. Utilizar técnicas espectroscópicas para la elucidación estructural de los compuestos orgánicos y bio-orgánicos.
  34. Manipular reactivos químicos y compuestos orgánicos con seguridad.
  35. Trabajar experimentalmente con material biológico (atmósferas inertes, asépticas y/o controladas).
  36. Identificar los riesgos en la manipulación de compuestos químicos empleados en Química Biológica, así como aplicar los protocolos adecuados para el almacenaje o eliminación de los residuos generados.
  37. Reconocer los compuestos químicos habituales en el laboratorio que requieren medidas de seguridad especiales.
  38. Llevar a cabo la síntesis de compuestos orgánicos y bio-orgánicos utilizando protocolos escritos en lengua inglesa.
  39. Manejar los términos en lengua inglesa relativos a la síntesis de compuestos orgánicos y bio-orgánicos.

Contenidos

Tema 1. Rutas biosintéticas


Metabolismo primario y secundario. Principales rutas biosintéticas: chiquimato, acetato, mevalonato. Métodos utilizados en el estudio de secuencias biosintéticas.


Tema 2. Semioquímicos


Química Ecológica. Clasificación de semioquímicos. Interacciones planta-insecto. Alelopatía. Fitoalexinas. Feromonas.


Tema 3. Ácidos grasos y policétidos


La hipótesis del acetato. Ácidos grasos saturados. Ácidos grasos insaturados. Policétidos aromáticos. Macrólidos.


Tema 4. Derivados del ácido siquímico


Compuestos fenólicos. Aminoácidos aromáticos (triptófano, fenilalanina, tirosina) y derivados. Transaminación, NIH shift. Ácidos cinámicos y derivados. Aplicaciones farmacológicas: L-DOPA, salicina como modelo de aspirina. Lignanos y lignina. Flavonoides y estilbenos.


Tema 5. Terpenoides


Clasificación estructural. La ruta acetato-mevalonato. Monoterpenos. Sesquiterpenos. Diterpenos. Triterpenos. Esteroides. Colesterol. Carotenoides.


Tema 6. Metabolismo secundario de aminoácidos


Formación prebiótica de aminoácidos. Antibióticos b-lactámicos. Penicilinas y cefalosporinas.


Tema 7. Alcaloides I


Alcaloides derivados de la ornitina. Alcaloides de pirrolizidina. Alcaloides de tropano: cocaína, hiosciamina, escopolamina. Alcaloides derivados de la lisina. Alcaloides de piridina: nicotina. Alcaloides derivados de la ruta del siquímico I. Alcaloides derivados de la fenilalanina: efedrina. Alcaloides derivados de la tirosina: L-DOPA, adrenalina, mescalina. Alcaloides de benzilisoquinolina. Curare y opio. Tebaína, morfina, codeína. Efectos fisiológicos y aplicaciones farmacológicas.


Tema 8. Alcaloides II


Alcaloides derivados de la ruta del siquímico II. Alcaloides derivados del ácido antranílico. Alcaloides derivados del triptófano. Alcaloides de indol simples: serotonina. Alcaloides de indol-terpeno. Estructures diméricas: vinblastina y vincristina. Estricnina. Alcaloides de quinolina: quinina. Alcaloides de purina: teobromina, cafeína y teofilina. Efectos fisiológicos y aplicaciones farmacológicas.

Actividades formativas y Metodología

Título Horas ECTS Resultados de aprendizaje
Clases de prácticas 16 0,64 1, 2, 3, 7, 10, 13, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38
Clases teóricas 35 1,4 1, 2, 3, 4, 5, 9, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 23, 24, 25, 27
Tutorías 5 0,2 3, 5, 8, 11, 16, 23, 31
Estudio y resolución de problemes 87,2 3,488 1, 4, 5, 6, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27

Se utilizará el Campus Virtual para proporcionar a los alumnos todo el material que el profesor considere necesario para el proceso de aprendizaje: programa de la asignatura, copia de las presentaciones, problemas para resolver, etc.

A lo largo del curso el alumno deberá participar en diferentes actividades formativas a fin de adquirir los conocimientos y competencias establecidos. Se realizarán tres tipos de actividades dirigidas:

1.- Clases de teoría presenciales y/o virtuales: El alumnado recibirá una serie de conocimientos articulados exclusivamente por el profesor. Durante estas clases el profesor transmitirá los conocimientos básicos de la materia, que deberán complementarse consultando el material accesible a través del campus virtual y la bibliografía correspondiente, así como participando y realizando las actividades programadas.  También se dedicará tiempo a resolver las dudas del alumnado y a discutir los aspectos más relevantes de cada tema. Durante estas clases, se alentará al alumnado a participar a través de la resolución de casos y preguntas de forma regular.

2.- Clases presenciales y/o virtuales de problemas:   Durante el curso se suministrará al alumnado hojas de ejercicios que tendrán que resolver. En las clases presenciales o virtuales de problemas se discutirán las soluciones propuestas por los estudiantes a partir de su trabajo autónomo. Se hará hincapié en su participación activa.

3.- Prácticas de laboratorio: Habrá 4 sesiones de 4 horas cada una de prácticas de laboratorio relacionadas con los temas de la asignatura. El alumnado se familiarizará con una serie de técnicas básicas de laboratorio relacionadas con la extracción y manipulación de productos naturales y reactivos químicos, así como el uso de pequeños equipos y técnicas instrumentales. El trabajo de laboratorio será supervisado por el profesorado que evaluará al alumnado teniendo en cuenta su atención y desempeño en el laboratorio, así como los informes y cuaderno de laboratorio realizados. El estudiante que esté involucrado en un incidente que pueda tener graves consecuencias de seguridad puede ser expulsado del laboratorio y suspender la asignatura.

El profesorado deberá destinar aproximadamente 15 minutos de alguna clase para que su alumnado responda a las encuestas de evaluación del rendimiento docente y de evaluación de la asignatura o módulo.

Nota: se reservarán 15 minutos de una clase dentro del calendario establecido por el centro o por la titulación para que el alumnado rellene las encuestas de evaluación de la actuación del profesorado y de evaluación de la asignatura o módulo.

Evaluación

Actividades de evaluación continuada

Título Peso Horas ECTS Resultados de aprendizaje
Módulo de laboratorio 15% 1,1 0,044 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39
Módulo de pruebas escritas 85% 5,7 0,228 1, 3, 8, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27

Evaluación continuada

Es la evaluación recomendada por esta asignatura, con el fin de potenciar el trabajo sostenido del alumnado, favoreciendo así su aprendizaje. Esta metodología suministrará también información al profesor sobre la asimilación de los contenidos y la capacidad de aplicarlos a la resolución de problemas por parte de los alumnos. La evaluación se realizará de forma individual a través de dos módulos, que incluyen pruebas escritas y prácticas de laboratorio, cada uno de los cuales tendrá asignado un peso específico en la nota final.

Será necesario obtener una calificación ≥5.0 puntos sobre 10 en la evaluación global para aprobar la asignatura

1. Módulo de pruebas escritas (85%)

A lo largo del curso se programarán dos exámenes parciales de realización obligatoria con el fin de evaluar los conocimientos relacionados con los contenidos teóricos y prácticos adquiridos por el alumnado, así como su capacidad para resolver problemas.

Primer examen parcial: Evaluará el contenido de aproximadamente el 50% del temario global de la asignatura. Podrá contener tanto preguntas teóricas como prácticas (resolución de problemas) y tendrá un peso del 40% en la nota global de la evaluación continuada. En el examen se debe obtener un mínimo de 4 puntos sobre 10 para promediar con las otras notas de la evaluación.

Segundo examen parcial: Evaluará el contenido de todo el temario de la asignatura. Podrá contener tanto preguntas teóricas como prácticas (resolución de problemas), como de las sesiones de laboratorio y tendrá un peso del 45% en la nota global de la evaluación continuada. En el examen se debe obtener un mínimo de 5 puntos sobre 10 para promediar con las otras notas de la evaluación.

2. Módulo de laboratorio (15%)

Las prácticas son obligatorias. Se entregarán informes evaluables sobre las prácticas realizadas y también se evaluarán las habilidades de los estudiantes en el laboratorio.

Para aprobar la asignatura en primera instancia, deberá obtenerse una nota mínima de 4/10 puntos en el primer examen parcial y de 5/10 en el segundo (siendo la nota final del módulo la mediana ponderada de las notas de los dos exámenes parciales que deberá ser superior a 5/10 puntos) y una nota mínima media (85% exámenes + 15% laboratorio) de 5/10.

Examen de recuperación

El alumnado que no supere la asignatura mediante el método de evaluación continuada tendrá la opción de presentarse a un examen de recuperación, el cual evaluará el contenido del temario global de la asignatura. Para aprobar, la nota del examen de recuperación debe ser superior a 5/10 puntos y la nota final de la asignatura, en este caso, será la media ponderada entre la nota de este examen, con un peso del 85%, y la nota del módulo de laboratorio, con un peso del 15%.

Para participar en la recuperación el alumnado debe haber sido previamente evaluado en el primer examen parcial. La parte del módulo de laboratorio no es recuperable.

El alumnado que, habiendo aprobado por curso, desee subir la nota final participando en el examen de recuperación, también puede realizarlo. En este caso, si se entrega el examen, no se tendrán en cuenta las calificaciones previamente obtenidas en los exámenes parciales.

Evaluación única

1. Módulo de pruebas escritas (85%)

El alumnado que se haya acogido a la modalidad de evaluación única deberá realizar un examen final que podrá contener tanto preguntas teóricas como prácticas (resolución de problemas), como de las sesiones de laboratorio y tendrá un peso del 85% en la nota global de la asignatura. Este examen se realizará el día en que los estudiantes de la evaluación continuada hagan el segundo examen parcial.

2. Módulo de laboratorio

Las prácticas son obligatorias. Se entregarán informes evaluables sobre las prácticas realizadas y también se evaluarán las habilidades de los estudiantes en el laboratorio.

Para aprobar la asignatura en primera instancia, deberá obtenerse una nota mínima de 5/10 puntos en el examen y una nota mínima media (85% examen + 15% laboratorio) de 5/10.

Examen de recuperación

Si la nota del examen es inferior a 5/10 puntos, el estudiante tendrá la oportunidad de presentarse a un examen de recuperación, que evaluará los contenidos del temario global de la asignatura. Para aprobar, la nota del examen de recuperación debe ser superior a 5/10 puntos y la nota final de la asignatura, en este caso, será la media ponderada entre la nota de este examen, con un peso del 85%, y la nota del módulo de laboratorio, con un peso del 15%.

Será necesario obtener una calificación ≥5.0 puntos sobre 10 en la evaluación global para aprobar la asignatura.

Para participar en la recuperación el alumnado debe haber sido previamente evaluado en un conjunto de actividades el peso de les cuales equivalga a un mínimo de dos terceras partes de la calificación total de la asignatura. Por lo tanto, será imprescindible realizar el examen previo para tener derecho a la recuperación. La parte del módulo de laboratorio no es recuperable.

Alumnado no evaluable:

El alumnado recibirá la calificación de no-evaluable si no ha acudido a ninguna prueba escrita ni a las prácticas del laboratorio.


La realización de cualquier irregularidad en un acto de evaluación (fraude académico, plagio o uso indebido de la IA, salvo que este uso esté autorizado expresamente en la guía docente), que pueda conducir a una variación significativa de la calificación, supone que este acto se calificará con un 0. En caso de que la guía docente prevea que para superar la asignatura sea requisito diversas irregularidades en los actos de evaluación de una misma asignatura, la calificación final de esta asignatura es 0. Al margen de esto, se podrá instruir un proceso disciplinario al estudiante que incurra en alguna de estas irregularidades.


Uso de Inteligencia Artificial: Modelo 3 - Uso permitido: “En esta asignatura, se permite el uso de tecnologías de Inteligencia Artificial (IA) como parte integrante del desarrollo del trabajo, siempre que el resultado final refleje una contribución significativa del estudiante en el análisis y la reflexión personal. han influido en el proceso y el resultado final de la actividad. La no transparencia del uso de la IA se considerará falta de honestidad académica y puede acarrear una penalización en la nota de la actividad, o sanciones mayores en casos de gravedad.”

Bibliografía

Medicinal natural products. A biosynthetic approach. P. M. Dewick, Jonh Wiley & Sons, 2002. Versión electrónica en la Biblioteca de Ciències.

Natural products their chemistry and biological significance.J. Mann, R. S. Davidson, J. B. Hobbs, D. V. Banthorphe and J.B. Harborne. Pearson Education Limited. 1994. ISBN 0-582-06009-5

Software

No aplica

Grupos e idiomas de la asignatura

La información proporcionada es provisional hasta el 30 de noviembre. A partir de esta fecha, podrá consultar el idioma de cada grupo a través de este enlace. Para acceder a la información, será necesario introducir el CÓDIGO de la asignatura

Tipo de docencia Grupo Idioma Semestre Turno
(TE) Teoría 1 Catalán primer cuatrimestre manaña-mixto
(PLAB) Prácticas de laboratorio 1 Catalán primer cuatrimestre tarde
(PLABs) Suport a les pràctiques de laboratori 1 Catalán primer cuatrimestre tarde