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Química Orgánica

Código: 100914
Créditos: 6
2026/2027
Titulación Tipo Curso
Biotecnología FB 1

Profesor/a de contacto

Nombre :
Franco Della Felice
Correo electrónico :
franco.dellafelice@uab.cat

Idiomas de los grupos

Puede consultar esta información al final del documento.

Prerrequisitos

A pesar de no tener pre-requisitos oficiales, es conveniente que el estudiante:

1) Haya aprobado la asignatura de primer semestre: “Fundamentos de Química” y que repase los conocimientos adquiridos en esta asignatura.

2) Repase los conocimientos básicos que haya adquirido durante sus estudios previos sobre química orgánica: nomenclatura y grupos funcionales.

Objetivos

La influencia que ejercen diversos productos químicos sobre nuestra calidad de vida es ampliamente reconocida. La mayoría de estas sustancias - incluidos fármacos, materiales poliméricos, aditivos y conservantes alimentarios, así como combustibles - presentan en su estructura átomos de carbono. En virtud de esta característica estructural se las clasifica como compuestos orgánicos, y es precisamente la Química Orgánica la disciplina encargada de su análisis sistemático, su caracterización y el estudio de sus transformaciones.

Entre los objetivos generales, la comprensión de los principios fundamentales de la Química Orgánica permitirá al estudiante reconocer:

  • Que el químico orgánico, dentro de sus funciones, analiza las propiedades de los compuestos presentes en la naturaleza y los transforma, mediante reacciones químicas, en sustancias de utilidad práctica
  • Que los procesos químicos propios de los seres vivos (que se estudiarán en otras asignaturas de este Grado) se fundamentan, en gran medida, en principios de la Química Orgánica.

Entre los objetivos específicos (área de conocimientos), se espera que al finalizar el dictado de este curso el estudiante haya logrado:

  1. Desarrollar una comprensión integral de los distintos tipos de enlace entre átomos, considerando también sus dimensiones espaciales, así como la relación existente entre la estructura molecular y las propiedades físicas que presentan los compuestos orgánicos.
  2. Analizar e interpretar los procesos de transformación que tienen lugar entre las diversas clases de compuestos orgánicos, comprendiendo estas interconversiones en función de los mecanismos de reacción que las explican.
  3. Reconocer la relevancia del concepto de grupo funcional en la organización sistemática del estudio de los compuestos orgánicos, entendiendo que las reacciones características de cada grupo funcional constituyen la base para la obtención de otros grupos y que, mediante las reglas de nomenclatura, es posible asignar nombres adecuados a dichos compuestos.
  4. Completar el estudio de los principales grupos funcionales presentes en compuestos orgánicos - incluidos hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y epóxidos -, todos ellos de amplia presencia tanto en sustancias naturales como en productos farmacéuticos.
  5. Comprender la estructura y reactividad de determinadas biomoléculas orgánicas, como terpenos y esteroides, las cuales constituyen elementos esenciales para iniciar la interpretación de los sistemas biológicos a nivel molecular.


Resultados de aprendizaje

  • CM11 (Formular estrategias de síntesis química para productos de especial relevancia en el ámbito biotecnológico.) Formular estrategias de síntesis química para productos de especial relevancia en el ámbito biotecnológico.
  • CM12 (Trabajar en equipo y de forma colaborativa para la resolución de problemas en el ámbito de la química general.) Trabajar en equipo y de forma colaborativa para la resolución de problemas en el ámbito de la química general.
  • KM10 (Describir el enlace químico y las fuerzas intermoleculares.) Describir el enlace químico y las fuerzas intermoleculares.
  • KM11 (Describir los mecanismos y principales tipos de reacciones de los principales compuestos orgánicos.) Describir los mecanismos y principales tipos de reacciones de los principales compuestos orgánicos.
  • SM10 (Resolver correctamente cálculos relativos a reacciones químicas simples.) Resolver correctamente cálculos relativos a reacciones químicas simples.
  • SM11 (Interpretar correctamente datos y observaciones del ámbito de la química general.) Interpretar correctamente datos y observaciones del ámbito de la química general.
  • SM12 (Determinar las propiedades químicas de las moléculas relevantes en los organismos vivos y de especial interés para los procesos biotecnológicos.) Determinar las propiedades químicas de las moléculas relevantes en los organismos vivos y de especial interés para los procesos biotecnológicos.

Contenidos

Tema 1.-Introducción al enlace a los compuestos químicos

  • Enlace químico. Enlace covalente: estructuras de Lewis, geometría molecular, resonancia, ácidos y bases de Lewis, electronegatividad, polaridad. Hibridaciones y tipo de solapamientos de orbitales. Enlaces covalentes sencillos y múltiples: geometría y propiedades. Interacciones inter- e intramoleculares no covalentes.


Tema 2.- Compuestos orgánicos

  • Estructura y fórmulas de las moléculas orgánicas. Clasificación de los compuestos orgánicos: grupos funcionales; grado de oxidación.
  • Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos. Compuestos orgánicos de primer grado de oxidación: haluros orgánicos, alcoholes, fenoles, éteres, tioles y aminas. Compuestos de segundo grado de oxidación: aldehídos y cetonas. Compuestos de tercer grado de oxidación: ácidos y sus derivados. Nomenclatura, estructura y propiedades físicas.


Tema 3.- Análisis conformacional y estereoquímica

  • Isomería estructural o constitucional. Isómeros conformacionales. Análisis conformacional de alcanos (etano y n-butano). Tensión anular de cicloalcanos y análisis conformacional del ciclohexano. Isomería cis-trans ciclánicos. Isomería Z-E de alquenos.
  • Estereoisómeros: enantiómeros y diastereòmers. Quiralidad. Actividad óptica: poder rotatorio. Mezclas racémicas. Importancia de los compuestos quirales los seres vivos. Configuración: representación y nomenclatura R-S. Compuestos con más de un centro asimétrico: formas meso.
  • Relaciones tópicas: homotopías, enantiotopías y diastereotopías.


Tema 4.- Reacciones orgánicas

  • Termodinámica y cinética aplicada a reacciones orgánicas. Intermedios y perfiles de reacción. Clasificación de las reacciones orgánicas: reacciones de adición, eliminación, sustitución y otros. Concepto de electrófilo y nucleófilo.


Tema 5.- Adición a enlaces múltiples carbono-carbono

  • Reacciones de adición al doble enlace carbono-carbono. Adición de haluros de hidrógeno; intermedios catiónicos, regla de Markovnikoff. Adición de agua catalizada por ácidos. Adición de alcoholes. Adición de halógenos. Adición de hidrógeno: calores de hidrogenación y estabilidad de los dobles enlaces. Oxidación de alquenos. Adición a triples enlaces. Ejemplos biológicos.


Tema 6.- Sustitución nucleófila en carbono saturado

  • Conceptos generales. Sustituciones nucleófilas sobre haluros de alquilo, alcoholes y derivados. Reacciones SN1i SN2: mecanismos, cinética y estereoquímica. Factores que afectan a las reacciones de sustitución. Aplicaciones sintéticas. Preparación de alcoholes, éteres, haluros de alquilo, tioles y tioéteres, aminas y derivados de nitrilo. Aplicaciones biosintéticas.


Tema 7.- Reacciones de eliminación

  • Reacciones de eliminación E1 y E2: cinética y mecanismos. Regioquímica (regla de Zaitsev) y estereoquímica de la reacción. Competencia con las reacciones de sustitución. Formación de dobles enlaces C-O.


Tema 8.- Adición nucleófila al grupo carbonilo

  • Reactividad del grupo carbonilo: estructura electrónica, mecanismos de adición. Adición de alcoholes: hemiacetales (ej. Carbohidratos) y acetales. Adición de amoníaco y derivados. Adición de cianuro de hidrógeno. Adición de hidruro: NADH. Adición de enolatos: condensación aldólica. Quinones.


Tema 9.- Sustitución nucleófila a grupos carbonilo y relacionados

  • Compuestos de tercer grado de oxidación: estructura electrónica. Mecanismo de adición-eliminación. Reacciones de interconversión entre grupos funcionales: ácidos, haluros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres y tioesters y amidas. Hidrólisis y saponificación de derivados de ácidos carboxílicos. Adición de hidruro. Sustitución por enolatos: condensación de Claisen. Biosíntesis de los ácidos grasos. Análisis de estructuras de compuestos biológicos relacionados con el tema: lípidos, aminoácidos y péptidos. Derivados orgánicos del ácido fosfórico.


Tema 10.- Compuestos aromáticos

  • Aromaticidad. Compuestos heterocíclicos aromáticos. bases púricas y pirimidínicas.


Actividades formativas y Metodología

Título Horas ECTS Resultados de aprendizaje
Clases de problemas 15 0,6 CM11, CM12, SM10, SM11
Trabajo autónomo 82,8 3,312 CM11, KM10, KM11, SM10, SM11, SM12
Resolver ejercicios para su entrega 16 0,64 CM11, CM12, SM10, SM11
Clases magistrales 30 1,2 CM11, KM10, KM11, SM11, SM12

La asignatura de Química Orgánica organizará en clases asistenciales semanales, dos clases teóricas y una de problemas. Las clases de problemas se harán en dos grupos en días diferentes.

A continuación analizaremos estas sesiones presenciales, así como otras actividades que se llevarán a cabo con el fin de conseguir un mejor aprendizaje del alumnado.

Clases teóricas magistrales

Durante estas clases el profesor transmitirá los conocimientos básicos de la materia; conocimientos que deberán complementarse con el trabajo individual del alumno consultando la bibliografía que el profesor le indicará así como participando y realizando las actividades programadas. Las clases magistrales son un tipo de actividad que exige poca interactividad con el estudiante; están concebidas como un método fundamentalmente unidireccional de transmisión de conocimientos del profesor hacia el alumno. Durante las clases se intentará hacer participar a los estudiantes haciendo cuestiones que deberán resolverse entre los alumnos utilizando los conocimientos previos de estos y aquellos que se irán adquiriendo a lo largo del curso.

Durante las clases magistrales se irán definiendo y entregando los ejercicios que los alumnos deberán ir resolviendo a lo largo del curso. Se utilizará el Campus Virtual de la UAB para publicar tanto el material utilizado en clase, como otro que pueda ser formativo en esta materia, así como los ejercicios que deban ir resolviendo.

Clases de problemas

Se entregará un dossier de ejercicios que los alumnos deberán ir resolviendo a lo largo del curso. Una parte seleccionada de estos ejercicios será resuelta por los profesores a problemas para que los alumnos aprendan la metodología adecuada para encontrar las soluciones. Duranteeste proceso se intentará que la participación del alumnado sea importante. El profesorado ayudará a desarrollar el sentido crítico y el razonamiento lógico, a fin de aumentar la capacidad de los alumnos de resolver problemas.

Resolución de ejercicios a entregar (trabajo individual)

A lo largo de la asignatura, a medida que se vayan terminando los temas, se irán entregando ejercicios que permitan al alumno reforzar y practicar los conocimientos básicos de la materia que el profesor habrá mostrado en clase. Estos ejercicios deberán hacerse de forma individual y formarán parte de la evaluación continua del curso (actividad obligatoria).

Primer examen parcial

La química es una materia que se debe trabajar día a día. Para que los alumnos vayan trabajando el temario de forma continuada el profesor de la asignatura preparará unos ejercicios que deberán entregarse. Junto con estos indicios sobre el aprendizaje de los alumnos, se preparará un primer examen parcial, que recogerá aproximadamente el 50% de la materia de la asignatura. La primera parte de los contenidos son muy prácticos y se considera interesante hacer este examen para comprobar que los alumnos los han entendido y los van llevando al día.

Segundo examen parcial

La segunda parte de la asignatura se centra principalmente en la reactividad de los diferentes grupos funcionales, haciendo énfasis en los mecanismos de estas reacciones. La segunda prueba de evaluación de la asignatura se hará una vez terminadas las clases teóricas y estará principalmente centrada en esta reactividad, aunque puede incluir algunos de los conceptos que ya se hayan evaluado en el primer examen parcial.

Estos exámenes estarán principalmente constituidos por ejercicios prácticos a resolver y algunas cuestiones teóricas cortas.

Con todas estas actividades se pretende que los alumnos alcancen los contenidos de la asignatura con un trabajo continuado.

Programación de la asignatura

Durante la realización de la asignatura, se deberán entregar unos ejercicios para formar parte de la evaluación continuada. No se fija ninguna fecha para estas entregas, ya que depende de la evolución del temario y del grupo de alumnos que conforme la asignatura. El tiempo dedicado a la realización de estos ejercicios deberá ser corto (aprox. 1h por entrega), por lo que se considera que no supondrá ninguna carga extra importante aunque se solape con entregas de otros profesores.

Uso de la IA

En esta asignatura, no se permite el uso de tecnologías de Inteligencia Artificial (IA) en ninguna de sus fases. Cualquier trabajo que incluya fragmentos generados con IA será considerado una falta de honestidad académica y puede acarrear una penalización parcial o total en la nota de la actividad, o sanciones mayores en casos de gravedad

Nota: se reservarán 15 minutos de una clase dentro del calendario establecido por el centro o por la titulación para que el alumnado rellene las encuestas de evaluación de la actuación del profesorado y de evaluación de la asignatura o módulo.

Evaluación

Actividades de evaluación continuada

Título Peso Horas ECTS Resultados de aprendizaje
Entrega de ejercicios 5% 0,2 0,008 CM11, CM12, SM10, SM11
Primer examen parcial 45% 3 0,12 CM11, KM10, KM11, SM10, SM11, SM12
Segundo examen parcial 50% 3 0,12 CM11, KM10, KM11, SM10, SM11, SM12

La evaluación de esta asignatura se hará de forma continuada o única, con el fin de alcanzar unos objetivos principales:

1.- Monitorizar el proceso de enseñanza aprendizaje, permitiendo tanto al alumno como al profesor conocer el grado de consecución de las competencias y corregir, si es posible, las desviaciones que se produzcan.

2.- Incentivar el esfuerzo continuado del alumno frente al sobreesfuerzo, frecuentemente inútil, de estudiar a última hora para el examen final.

3.- Verificar que el alumno ha alcanzado las competencias determinadas en el plan de estudios.

No obstante se evaluarán los objetivos concretos siguientes:

1.- Comprender la necesidad de conocer la reactividad de las moléculas orgánicas con el fin de entender los mecanismos biológicos.

2.- Conocer los grupos funcionales más comunes que pueden estar presentes en moléculas orgánicas.

3.- Saber nombrar y reconocer compuestos orgánicos.

4.- Poder predecir las propiedades físicas de compuestos orgánicos en función de su estructura y de las interacciones inter e intramoleculares.

5.- Saber identificar las diferentes estructuras que pueden tener compuestos con la misma fórmula molecular (isómeros) y ver cómo pequeños cambios afectan mucho a sus propiedades y actividades.

6.- Comprender la reactividad de las moléculas orgánicas, dependiendo de los grupos funcionales que presentan en sus estructuras, y poder entender el funcionamiento de los procesos biológicos fundamentales.

7.- Conocer la estructura de varios metabolitos primarios y su potencial reactividad.

OPCIÓN A: Evaluación continuada (es la opción por defecto)

La evaluación del curso se hará de forma individual. Este seguimiento constará de:

Ejercicios a entregar. A lo largo del curso, a medida que se vayan terminando temas, el profesor irá dando a los alumnos ejercicios que permitan practicar y reforzar algunos de los conocimientos que se tienen que alcanzar; estos ejercicios quedarán recogidos en el Campus Virtual de la asignatura. Las respuestas deberán entregar al profesor una semana después, el día indicado por el profesor. La media de la nota obtenida con estos ejercicios representará el 5% de la nota global de la asignatura.

Primer examen parcial. Una vez impartida durante las clases magistrales aprox. la mitad de la materia del curso, se hará un examen parcial que permita comprobar que los alumnos van adquiriendo los conocimientos hasta el momento. Este examen tendrá un peso del 45% de la nota global. La prueba se hará durante la semana en ese horario que la coordinación considere más adecuado y se indicará la fecha con semanas de antelación. La asistencia a esta prueba será obligatoria para todos. Para poder promediarcon el otro parcial se habrá de haber obtenido una nota mínima de 4,0 puntos sobre 10.

Segundo examen parcial. Una vez terminadas las clases teóricas se programará el segundo examen parcial que incluirá prácticamente la segunda mitad de los contenidos ofrecidos a lo largo del curso. Este examen estará centrado principalmente en la reactividad de reacciones orgánicas, sus mecanismos y los productos obtenidos. Algunos de los conceptos básicos recogidos en el primer examen parcial, como la estereoquímica de los productos o las diferentes proyecciones en las que se pueden dibujar las moléculas, por ejemplo, entre otros, pueden formar parte de este segundo examen final. Su peso en la nota final será el 50% de la nota global. Para poder promediar con el otro parcial se habrá de haber obtenido una nota mínima de 4,0 puntos sobre 10.

Recuperación. Para participar en la recuperación, los alumnos han de haber sido previamente evaluados en un conjunto de actividades el peso de les cuales equivalga a un mínimo de dos terceras partes de la calificación total de la asignatura o módulo (es decir, se tendrá que haber presentado como mínimo a los dos parciales). La recuperación constará de dos partes, una para cada parcial, y el estudiante deberá recuperar aquellos parciales en los que no haya obtenido una nota superior a 5,00.

Excepcionalmente se podran presentar alumnos que hayan superado losparciales y que quieran subir nota. No obstante, al hacerlo renuncian a la nota del parcial o parciales. Deberán obtener un mínimo de 5,0 sobre 10 para hacer media con el resto de calificaciones.

Los \"no evaluables\". Un alumno matriculado en la asignatura recibirá la calificación de \"No evaluable\" si el número de actividades de evaluación realizadas ha sido inferior al 67% de las programadas por la asignatura (es decir, como máximo un parcial y las evidencias de aula).

La revisión de los resultados de cada una de las partes que se utilizarán para evaluar a los alumnos se realizará de forma individual en tutorías previamente concertadas con el profesor. Habrá una fecha de revisión por los exámenes realizados que indicará el día que se hagan públicas las notas con una antelación mínima de 24 horas.

En caso de que algún alumno no pueda realizar alguna de las pruebas obligatorias por causas bien justificadas, presentando los certificados correspondientes que lo confirmen, siempre que el coordinador lo considere adecuado, se concertará otra fecha con el profesor de la asignatura para poder llevar a cabo. Se debe avisar al coordinador y al profesor lo antes posible por e-mail, para concertar la nueva fecha de examen.

OPCIÓN B: Evaluación única (para acogerse a esta opción, se deberá notificarlo en la Gestión Académica de Biociencies y al profesorado, en els plazos temporales establecidos al efecto)

La evaluación única sólo es aplicable a los dos exámenes parciales y consistirá en una única prueba en la que se evaluarán los contenidos de todo el programa de la asignatura, con ejercicios de diferente tipología (tipo test, resolución de problemas, desarrollo de conceptos, etc.). La nota obtenida en esta prueba supondrá el 95% de la nota final de la asignatura. El otro 5% se obtendrá con los ejercicios a entregar, que seguirán el mismo procedimiento que en la evaluación continuada. La nota mínima para aprobar la asignatura es de un 5,00 sobre 10. La prueba para la modalidad de evaluación única se hará en el mismo día, hora y lugar que la última prueba de evaluación continuada de la asignatura. La prueba de evaluación única tendrá una recuperación para aquellos estudiantes suspendidos que será el día fijado para la recuperación de la asignatura, siempre que el/la alumno/a haya realizado la primera prueba de evaluación única.


Irregularidades en algún acto de evaluación.

La realización de cualquier irregularidad en un acto de evaluación (fraude académico, plagio o uso indebido de la IA), que pueda conducir a una variación significativa de la calificación, supone que este acto se calificará con un 0 (cero). En caso de que la guía docente prevea que para superar la asignatura sea requisito imprescindible haber obtenido una nota mínima en este acto de evaluación o que de una misma asignatura, la calificación final de esta asignatura es 0 (cero). Al margen de ello, se podrá instruir un proceso disciplinario al estudiante que incurra en alguna de estas irregularidades

Bibliografía

El material del curso se encontrará en el espacio de la asignatura del Campus Virtual de la UAB. Entre este material se encontrarán: informaciones generales, transparencias utilizadas en clase o de apoyo, vídeos de apoyo, ejercicios a entregar, ejercicios de refuerzo (si se considera necesario), notas de los exámenes parciales y cualquier otra información que se considere de interés.


Bibliografía:

  • G.H. Schmid. Química Biológica. Ed. Interamericana.1986.
  • T. W. G. Solomons. Organic Chemistry (12ª Ed.), John Wiley and Sons, New York, 2017 (o cualquier edición anterior).
  • K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore. Organic Chemistry. Structure and Function (8ª Ed.), W. H. Freeman and Co., New York, 2018 (o cualquier edición anterior).
  • Nomenclatura de Química Orgánica. Secciones A, B y C. Reglas definitivas, Instituto de Estudios Catalanes, Barcelona, 1989.
  • W. R. Peterson, Formulación y Nomenclatura en Química Orgánica, EUNIBAR, 1987.


En general, cualquier libro sobre Química Orgánica general será útil para seguir esta materia.


Libros electrónicos:

- M.P. Cabildo [y otros 3], Química orgánica, UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia, 2008. Llibre en línia. Link: https://bibcercador.uab.cat/discovery/fulldisplay?docid=alma991038289349706706&context=U&vid=34CSUC_UAB:VU1&lang=ca

- Paula Yunakis Bruice, Essential organic chemistry, 3rd Ed., Pearson Education, 2016. Llibre en línia. Link: https://cataleg.uab.cat/iii/encore/record/C__Rb2084284?lang=cat


Software

Grupos e idiomas de la asignatura

La información proporcionada es provisional hasta el 30 de noviembre. A partir de esta fecha, podrá consultar el idioma de cada grupo a través de este enlace. Para acceder a la información, será necesario introducir el CÓDIGO de la asignatura

Tipo de docencia Grupo Idioma Semestre Turno
(TE) Teoría 41 Catalán/Español segundo cuatrimestre manaña-mixto
(PAUL) Prácticas de aula 411 Catalán segundo cuatrimestre tarde
(PAUL) Prácticas de aula 412 Catalán segundo cuatrimestre tarde